Sau khi chiếm được Acre năm 1191, Richard đã phải chiến đấu theo kiểu hàng loạt các cuộc đụng độ với Saladin, mà mục tiêu chính là để ngăn chặn sự tái chiếm Jerusalem. Biết rằng mình cần phải kiểm soát được hải cảng Jaffa trước khi thực hiện được một nỗ lực tấn công về Jerusalem, Richard bắt đầu hành quân dọc theo bờ biển từ Acre vào ngày tháng 8 năm 1191. Richard đã cố gắng chuẩn bị trước với sự chú ý tới mọi tiết.[1]

Ý thức được những bài học của thảm họa tại trận Hattin, ông biết rằng cái mà quân đội của ông cần nhất là nước và sự kiệt sức là nguy hiểm lớn nhất của họ. Mặc dù bị nhiều sức ép về thời gian, ông đã cho chỉ hành quân trong buổi sáng trước khi phải chịu cái nóng đỉnh cao trong ngày. Ông đã cho dừng lại nghỉ ngơi thường xuyên, luôn luôn ở bên cạnh các nguồn nước. Hạm đội khởi hành đi dọc theo bờ biển để cung cấp những hỗ trợ tức thì, đó là một nguồn cung cấp lương thực và nơi điều trị cho những người bị thương. Ý thức được sự nguy hiểm từ khả năng xuất hiện vào bất cứ lúc nào của đối phương cũng như kỹ năng tấn công đánh và rút của họ, ông luôn tìm cách giữ đội hình các cột một cách chặt chẽ với một xương sống gồm mười hai đại đội kỵ binh, mỗi đại đội có khoảng một trăm hiệp sĩ. Lực lượng bộ binh hành quân tạo thành một cánh để hộ tống cho kỵ binh khỏi bị tấn công từ phía đất liền.[2][3]

Bất chấp liên tục bị quấy rối bởi các kỵ cung và tarantulas của Saladin vào ban đêm,[4] chiến thuật của Richard vẫn đảm bảo tổ chức và kỷ luật của Thập tự quân vẫn được duy trì hoàn cảnh khó khăn nhất. Baha ad-Din ibn Shaddad, nhà sử gia Hồi giáo mô tả cuộc hành quân như sau:

Baha al-Din cũng mô tả sự khác biệt về sức mạnh của nỏ của quân Thập tự và cung của quân đội của mình. Ông từng nhìn thấy bộ binh Latinh diễu hành với mười mũi tên gắn trên giáp mà không không tỏ ra đau đớn chút nào, trong khi vũ khí của họ lại đánh bại được cả ngựa lẫn quân của mình.[6]